Готовые домашние задания ГДЗ по химии для 7, 8, 9, 10, 11 классов. 8-11 класс, Хомченко И. + есть в ГДЗометре; • Химия. Учебник для 8 класс общеобразовательных учреждений О. П., Шарапа Е. Ельницкий А.П., Шарапа Е.И. 3-е изд., пересм. Обобщение и систематизация знаний по органической химии § 57. Классификация и номенклатура органических соединений. Классы органических соединений 265 § 58. Многообразие органических соединений 269 § 59. Классификация органических реакций 276 § 60. Взаимосвязь между органическими соединениями различных классов 280 § 61.

1. Скачать Учебник По Химии 11 Класс Ельницкий Шарапа
2. Учебник По Химии 11 Класс Ельницкий Шарапа 2013

Информация, заложенная в основных текстах учебных параграфов, подлежит изучению и последующей проверке качества ее усвоения. Кроме основного текста, в параграфах имеется и дополнительный, который набран более мелким шрифтом и отмечен специальным знаком. Информация, содержащаяся в дополнительных текстах, носит разъясняющий или уточняющий характер и будет содействовать более глубокому усвоению основ органической химии, а также развитию интереса к изучаемому предмету.

После каждого параграфа предлагаются вопросы и задания для самостоятельной работы, типовые расчетные задачи. В учебном пособии дано ограниченное число расчетных задач. Для полноценного усвоения содержания курса желательно систематически использовать в работе сборники задач по химии. Ответы на все расчетные задачи приводятся в конце книги. Выполнение заданий всех видов, составленных в соответствии с основными требованиями к результатам учебной деятельности учащихся, будет содействовать более качественному усвоению основ органической химии, формированию умений характеризовать и объяснять химические явления, обобщать и систематизировать факты, формулировать выводы. Изучение школьного курса органической химии предусматривает выполнение лабораторных опытов и практических работ.

Инструкции, необходимые для их выполнения, приводятся в учебном пособии сразу же после текстов соответствующих параграфов. Рекомендуемый контент по теме.

Ельницкий Е.И. Шарапа ХИУИЯ Учебник д^я 11 класса учреждений общего среднего образования с русским языком обучения Утверждено Министерством образования Республики Беларусь 3-е издание, пересмотренное и дополненное Минск «Народная асвета» 2013 Правообладатель Народная асвета УДК 54(075.3=161.1) ББК 24я721 Е57 Рецензент: кафедра органической химии учреждения образования «Белорусский государственный технологический университет» (доктор химических наук, профессор А. Щербина) Ельницкий, А. Е57 Химия: учеб. Для 11-го кл. Учреждений общ. Образования с рус.

Обучения / А. Ельницкий, Е.

— 3-е изд., пересмотр. — Минск: Нар. Асвета, 2013.

— 318 с.: ил. ISBN 978-9-9. УДК 54(075.3=161.1) ББК24я721 ISBN 978-9-9 © Ельницкий А. П., Шарапа Е. И., 2002 © Ельницкий А. П., Шарапа Е.

И., 2013, с из- менениями © Оформление. УП «Народная асвета», 2013 Правообладатель Народная асвета ПРЕДИСЛОВИЕ Уважаемые одиннадцатиклассники! В этом учебном году вы будете изучать важнейший раздел химической науки — органическую химию. Изучение систематического курса органической химии позволит вам сформировать представление о химическом строении и свойствах органических веществ, методах их синтеза и направлениях практического использования. Вы познакомитесь с представителями важнейших классов органических соединений, которые играют исключительно важную роль в нашей жизни. Они входят в состав пиши, являются топливом, из них производят натуральные, искусственные и синтетические волокна, красители, пластмассу, лекарственные вещества и многое другое.

Изучение органических соединений начинается с углеводородов, затем рассматриваются функциональные производные углеводородов (спирты, фенолы, альдегиды, карбоновые кислоты, амины). Информация, заложенная в основных текстах учебных параграфов, включает сведения о строении молекул органических веществ, номенклатуре, изомерии, физических и химических свойствах, способах получения и применении. Чтобы помочь вам в работе на,д текстом, новые понятия вы,делены шрифтом, формулировки определений даны со специальным знаком и красным цветом, а выводы приведены в рамке на цветном фоне.

Кроме основного текста, в параграфах имеется и дополнительный материал, который набран мелким шрифтом и отмечен специальным знаком. Информация, содержащаяся в дополнительных текстах, носит разъясняющий или уточняющий характер и будет способствовать развитию вашего интереса к изучаемому предмету. В рубрике «Интересно знать» приводятся интересные факты из истории развития органической химии, о нахождении веществ в природе, об использовании веществ на производстве и в быту. После каждого параграфа предлагаются вопросы и за,дания, типовые расчетные задачи, предназначенные для самостоятельной работы. Они необходимы не только для проверки приобретенных знаний, но и для их активного применения. Выполнение заданий различных видов и различного уровня сложности будет содействовать более качественному усвоению основ органической химии, формированию умений характеризовать и объяснять химические явления, обобщать и систематизировать факты, формулировать выводит.

Рисунки, на которых приведены модели молекул веществ различных классов органических соединений, помогут нагляднее представить их строение. Другие рисунки иллюстрируют процессы, о которых идет речь в тексте, а также свойства веществ, области их применения. Сведения, представленные в Правообладатель Народная асвета 4 таблицах, носят справочный характер и, как правило, не предназначены для запоминания. Значительное место в содержании курса отведено химическому эксперименту, который способствует формированию специальных предметных умений работать с веществами, проводить простые химические опыты. Инструкции, необходимые для выполнения лабораторных опытов и практических работ, приводятся в учебнике сразу же после текстов соответствующих параграфов. Необходимо обязательно соблюдать требования безопасности при проведении химического эксперимента в лаборатории. В Приложении даны обобщающие таблицы химических свойств и способов получения органических соединений изучаемых классов.

Использование таких таблиц в учебном процессе позволит вам систематизировать знания о химических свойствах органических веществ, способах их синтеза, химических превращениях углеводородов и их функциональных производных, типах химических реакций. В книге есть предметный и именной указатели, с помощью которых вы сможете оперативно отыскать в тексте необходимую вам информацию. В конце даны ответы на все расчетные задачи. В учебнике используются следующие условные обозначения: У W определения и правила; интересно знать; дополнительный материал. Правообладатель Народная асвета В настоящее время известно более 60 млн органических соединений. Это многообразие является следствием уникальных свойств углерода. Атомы углерода способны образовывать прочные химические связи — одинарные, двойные и тройные — как друг с другом, так и с другими атомами.

Из органических веществ состоит весь животный и растительный мир нашей планеты. Формы существования живых организмов разнообразны, но их строение и энергия, которая поддерживает их существование, основаны на свойствах органических соединений. Например, взяв в руки эту книгу, вы затратили энергию. Она была получена в результате расщепления в вашем организме органического соединения, например углевода глюкозы (рис. 'Г^н н-с-он I но-с-н I н-с-он I н-с-он I СН20Н Рис. Структурные формулы молекул глюкозы (а) и ретиналя (б) Вы читаете эти строчки, следовательно, в ваших глазах произошло превращение энергии видимого света в нервные импульсы, приводящие к появлению изображения этой страниц^! Это превращение происходит с помощью зрительного пигмента, в состав которого входит органическое соединение — альдегид ретиналь (рис.

Правообладатель Народная асвета 6 Теория химического строения органических соединений § 1. Предмет органической химии Предмет органической химии Органическую химию определяют как химию углеводородов и их производных. Углеводородами называют простейшие органические соединения, содержащие в составе молекул только атомы углерода и водорода. Производные углеводородов, в состав которых входят функциональные группы, представляют собой более сложные молекулы. Все органические соединения обязательно содержат углерод.

Кроме углерода, в состав молекул органических соединений входят водород, азот, кислород, реже — сера, фосфор и галогены, например: ИдС—СИд — этан (углеводород); СИд—СН2—ОН — этанол (спирт); H2N—CH2—СОСИ — глицин (аминокислота). Некоторые соединения углерода, такие как оксиды углерода(П) и (IV), соли угольной кислоты, по характеру свойств не относят к органическим. Органическая химия изучает состав, строение, свойства и применение органических соединений. Различают органические соединения природного происхождения и синтетические.

К соединениям природного происхождения относят органические вещества, содержащиеся в растительных и животных организмах. Например, углевод^! (глюкоза, крахмал), жиры (растительные и животные), белки, нуклеиновые кислоты и др. К синтетическим органическим соединениям относят такие, которые синтезируют в лабораториях или на химических заводах, например:,NH2 CHg- C O 'H бензол уксусный альдегид Методы изучения органических соединений Для того чтобы изучить состав, строение и свойства органического вещества, необходимо синтезировать и получить его в чистом виде, без примесей других веществ. Правообладатель Народная асвета анилин Предмет органической химии — 2 Рис. Схема прибора для перегонки органических соединений: 1 — колба с органическим веществом; 2 — термометр; 3 — холодильник; 4 — колба-приемник Рис. Тонкослойная хроматография: а — камера для хроматографии (1 — крышка; 2 — стакан; 3 — пластинка для хроматографии; 4 — растворитель); б — образец хроматограммы (1 — линия старта; 2 — линия финиша) В природных объектах (растениях, животных, природном газе, нефти) и полученные синтетически исследуемые вещества, как правило, содержатся в виде смеси с другими веществами.

Поэтому первым этапом является выделение их из смеси веществ. Химиками разработаны специальные метод^1, позволяющие получать чистите вещества. Это перегонка (рис. 2), перекристаллизация и хроматография. С первыми двумя из перечисленных методов вы уже знакомились при изучении неорганической химии.

Рассмотрим кратко, что собой представляет метод хроматографии. Один из видов хроматографии основан на различной адсорбции веществ на твердом носителе (силикагель) и вымывании их подходящим растворителем, который называют элюентом. Например, типичная тонкослойная хроматограмма показана на рисунке 3. Один из компонентов смеси, который плохо адсорбируется на силикагеле, активнее перемещается с элюентом и находится вверху пластинки. Компонент, который хорошо адсорбируется, перемещается значительно медленнее. После получения чистого органического вещества проводится работа по определению его качественного состава.

1^ Вам, очевидно, будет интересно узнать, как можно определить, что в состав органического вещества входят углерод и водород, даже в школьной лаборатории. Для этого используется прибор, изображенный на рисунке 4. Органическое вещество при нагревании окисляют оксидом меди(11) до углекислого газа и воды.

Выделяющаяся при этом вода обнаруживается по превращению безводного сульфата меди(11) в кристаллогидрат CuSO4. 5H2O голубого цвета, а образующийся углекислый газ — по помутнению известковой воды: Правообладатель Народная асвета 7 Теория химического строения органических соединений Рис. Схема прибора для качественного определения углерода и водорода в органических веществах: 1 — смесь порошка оксида меди(И) и парафина; 2 — кристаллогидрат сульфата меди(П); 3 — известковая вода С2Не + 7CuO ^ 2С02Т + 3H2O + 7Cu; 5H20 + CUSO4 ^ CUSO4. 5H20; CO2 + Ca(OH)2 ^ CaCO3^ + H2O.

Следующим этапом является определение количественного состава соединения, который обычно представляют в виде молекулярной формулы. Качественный и количественный состав органических соединений в настоящее время устанавливают с помощью приборов, называемых хромато-масс-спектрометрами (рис.

После установления качественного и количественного состава основным этапом изучения вещества является установление химического строения вещества, т. Порядка соединения атомов в молекулах. Например, в процессе исследования установлено, что молекулярная формула вещества С2Н3С13. Данной формуле соответствуют два вещества разного химического строения: С1 С1 н С1 С1—с— -с—н н—с— -с- н н н С1 Рис. Современныи хромато Для того чтобы установить химическое масс-спектрометр строение исследуемого вещества, используется такой современный физический метод исследования, как протонный магнитный резонанс (ПМР) (рис. 1^ Ядра некоторых атомов, например атомов водорода, имеют магнитный момент (спин). Другие атомы, например 'Ic, 'gO, 35С1, не имеют спина, а значит, и магнитного момента.

В присутствии сильного магнитного поля энергии, связанные с вращением ядер водорода по часовой стрелке (спиновое состояние I) и против нее (спиновое состояние II), Правообладатель Народная асвета 8 Предмет органической химии не одинаковы, т. Возникает разность энергий А£. Если теперь на молекулу подействовать излучением с частотой, соответствующей энергии АЕ, это вызовет поглощение энергии (резонанс), и будут происходить переходы ядер из одного спинового состояния в другое. Так как электронная плотность вокруг ядер каждого типа влияет на АЕ, то для достижения резонанса необходимы различные частоты излучений. Поэтому, изучая распределение частот, необходимых для резонанса различных ядер в молекуле, можно получать спектры, отражающие структуру данной молекулы. Спектрометр ПМР На рисунке 7 приведены спектры ПМР двух различных органических веществ, имеющих одну и ту же молекулярную формулу СзНдОд. Как видно из приведенных данных, изомеры имеют отличающиеся друг от друга спектры.

С1 С1 С1 н с H.CI- ^ о IOI2 -н С1 С1 Н С1 =ett Рис. Спектры ПМР 1,1,2-трихлорэтана и 1,1,1-трихлорэтана Кажд^1и год химики-органики вы;деляют из природных источников или синтезируют несколько сотен т^1сяч новых органических соединений. Вся эта огромная работа ведется не для удовлетворения любопытства ученых, а для решения конкретных задач: разделения на компоненты сложных природных смесей или синтеза индивидуальных соединений, установления их химического и пространственного строения, реакционной способности с целью их практического использования. Органические соединения используются в производстве строительных материалов, в машиностроении и сельском хозяйстве, медицине, электротехнической Правообладатель Народная асвета 9 10 Теория химического строения органических соединений и полупроводниковой промышленности. Без синтетического топлива, моющих средств, полимеров и пластмасс, красителей и т. Невозможно представить современную жизнь.

Действие органических веществ на живые организмы и другие объекты природ^1 неодинаково. Возросшая средняя продолжительность жизни человека является в том числе и результатом широкого применения различных синтетических лекарственных веществ, большинство из которых представляют собой органические соединения. В ряде случаев неграмотное использование органических соединений приводит к серьезным экологическим проблемам. Например, ранее применявшийся для борьбы с вредными насекомыми хлорсодержащий инсектицид ДДТ (рис.

8) из-за накапливания в живых организмах и медленного разложения в природных условиях оказался очень токсичным. По этим причинам препарат в настоящее время запрещен для использования.

Предполагается, что фторхлоруглеводороды (фреоны), например дифтордихлорметан CFgClg, способствуют разрушению озонового слоя атмосферы, защищающего нашу планету от жесткого ультрафиолетового излучения солнца. По этой причине фреоны заменяются на менее опасные летучие насыщенные углеводороды. Структурная формула инсектицида ДДТ Органическая химия изучает состав, строение, свойства и применение органических соединений. Основными этапами исследования органических веществ являются: синтез, установление химического строения и изучение свойств с целью практического применения. Вопросы и задания 1. В чем заключается уникальность свойств атомов углерода?

Приведите примеры органических веществ, образующихся в живых организмах. Что является предметом изучения органической химии? Приведите примеры синтетических органических веществ. Перечислите известные вам методы очистки органических соединений. Правообладатель Народная асвета Теория химического строения органических соединений 11 6. Как доказать, что в вазелиновом масле (очищенная высококипящая фракция нефти) содержится углерод и водород?

Напишите уравнения соответствующих реакций для вещества с молекулярной формулой С12Н26. Какими физико-химическими методами можно установить химическое строение органических веществ? Приведите один-два примера экологических проблем, создаваемых при неграмотном использовании некоторых органических соединений. На рисунке 8 приведена формула ДДТ.

Укажите число атомов углерода и водорода в этом соединении. Теория химического строения органических соединений Органические вещества были известны еще в далекой древности. С давних пор человек применял экстракты из растений для лечения болезней, а природные красители — для окраски тканей. Из жира получали мыло, а способы приготовления уксуса и спиртных напитков знали во всех древних странах. Период до XVIII.

Называют алхимическим: алхимики искали некий философский камень, способный превращать любые металлы в золото (алхимия) или излечивать все болезни (ятрохимия). В течение этого периода были разработаны основные лабораторные приборы, усовершенствованы методы очистки органических веществ (кристаллизация, перегонка), расширено практическое использование химии.

Как отдельная наука органическая химия сложилась в начале XIX в., когда ученые начали систематическое изучение органических веществ, выделяемых в то время из живых организмов. Вначале считали, что органические вещества можно получать только из объектов живой природ^1 под влиянием особой «жизненной силы». Это учение о «жизненной силе» называют витализмом.

Долгое время химики не могли получить органические соединения из неорганических веществ. Одним из первых такой синтез осуществил немецкий химик Ф. Фридрих Велер (1800—1882) Немецкий химик.

Работал как в неорганической, так и в органической химии. Впервые получил природное органическое соединение из неорганических веществ. Правообладатель Народная асвета 12 Теория химического строения органических соединений В результате превращения неорганического соединения (цианата аммония) он получил органическое вещество — мочевину: NH4O—C=N неорганическое соединение CH4ON2 t H2N. H^N с=о органическое соединение caoN, В последующие годы синтезы органических соединений из неорганических осуществили А. К началу XIX. Было проведено большое число исследований, выделено в чистом виде и изучено много органических веществ, входящих в состав человеческого организма, растений, продуктов питания. Число изученных веществ приближалось к нескольким сотням, но никакой связи между их строением и свойствами установлено не было.

Тем не менее стало известно, что в состав большинства органических веществ входят элементы углерод, водород, кисло -род, а некоторые из них содержат атомы азота и др. В первой половине XIX.

С ростом числа экспериментальных исследований начался процесс преобразования органической химии из науки описательной в науку, стремящуюся вскрыть подлинную сущность органических веществ, объяснить причины их своеобразия, закономерности их превращений. Особенно трудно было во многих случаях объяснить существование изомерных соединений и классифицировать их. Единственно разумное объяснение, которое можно было дать явлению изомерии, — это признать, что молекулы изомеров имеют различное строение.

Термины «строение», «структура» ввел русский ученый А. Он утверждал, что всякое изменение в структуре молекул неизбежно влечет за собой изменение их свойств. К этому времени уже были сделаны серьезные предпосылки для создания теории химического строения.

Благодаря исследованиям А. Купера было показано, что углерод является четырехвалентным, а его атомы способны соединяться друг с другом с образованием устойчивых веществ. Немецкий химик Ф. Кекуле предложил циклическое строение молекулы бензола. Бутлеров заявил о своей работе во время доклада на съезде немецких естествоиспытателей в 1861 г.: «Способность атомов соединяться друг с другом различна. Особенно интересен углерод, который, по мнению Кекуле, является четырехвалентным. Если представить валентность в виде Правообладатель Народная асвета Теория химического строения органических соединений 13 Александр Михайлович Бутлеров (1828—1886) Русский химик.

Один из создателей теории химического строения органических соединений. Осуществил первый синтез глюкозы из формальдегида в присутствии гидроксида кальция.

Щупальцев, с помощью которых атомы связываются между собой, то нельзя не отметить, что способ связи отражается на свойствах соответствующих соединений». В знаменитом учебнике «Введение к полному изучению органической химии» (1864 г.) А.

Бутлеров систематизировал и развил свои обоснования и выводы, которые в последующие годы нашли полное признание у химиков всего мира. В настоящее время теорию химического строения органических соединений можно кратко сформулировать в следующих основных положениях. Атомы в молекулах органических веществ соединяются друг с другом в определенной последовательности, согласно их валентности. Валентность углерода в молекулах органических соединений всегда равна 4, водорода и галогенов — 1, кислорода — 2 (табл.

Валентности некоторых атомов элементов в органических соединениях Элемент Валентность Простейшее органическое соединение Название Углерод 4 н Метан Водород 1 н—с—н н Кислород 2 // н—с н Метаналь (муравьиный альдегид, формальдегид) Правообладатель Народная асвета 14 Теория химического строения органических соединений Продолжение Элемент Валентность Простейшее органическое соединение Название Азот 3 Н Н 1 / н —с—N 1 Н Н Метанамин (метиламин) Галогены 1 н Хлорметан н—с —С1 н Основой скелета органических веществ являются атомы углерода. Они соединяются друг с другом с помощью одинарных или кратных (двойных или тройных) углерод-углеродных химических связей, образуя цепи (углеродный скелет). Углеродные цепи могут быть линейными и циклическими, например: линейные цепи атомов углерода н н н н—с—с- -с—н н н н или НзС^ СНз циклическое строение цепей атомов углерода одинарные С—С-связи Правообладатель Народная асвета Теория химического строения органических соединений 15 2. Свойства веществ зависят не только от качественного и количественного состава, но и от порядка соединения атомов в молекулах.

Порядок, или последовательность, соединения атомов в молекулах А. Бутлеров назвал структурой или химическим строением.

Для изображения химического строения органических веществ используют структурные формулы. Существуют вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различный поря,цок соединения атомов и в силу этого различные свойства. Например, строение веществ состава С4Ню можно выразить двумя различными структурными формулами: СНз изобутан Вещества, имеющие одинаковый состав, но различное строение, называют изомерами.

В молекулах органических веществ атомы и группы атомов взаимно влияют друг на друга. Взаимное влияние бензольного кольца и аминогруппы в молекуле анилина отражается на химических свойствах анилина. Происходит ослабление основных свойств анилина CgH5NH2 по сравнению с основными свойствами метиламина CH3NH2 из-за перекрывания р-орбитали (свободной электронной пары атома азота) с п-электронным облаком бензольного кольца (рис. Такое смещение электронной плотности от атома азота аминогруппы, в свою очередь, облегчает реакции замещения атомов водорода в положениях 2, 4, 6 бензольного кольца. Теория химического строения органических веществ не является неизменным и догматическим постулатом. В настоящее время теория химического строения, опираю -щаяся на успехи в области изучения механизмов химических реакций и физико-химических методов исследования орга-X - Рис 9 Схема сме- нических соединений, является фундаментом дальнейшего щения электронной развития и углубления наших представлений в области ор- плотности в моле-ганической химии. Куле анилина Правообладатель Народная асвета 16 Теория химического строения органических соединений Основные положения теории химического строения органических соединений:.

в молекулах органических соединений атомы соединяются в соответствии с их валентностью;. свойства веществ зависят от их химического строения;. атомы и группы атомов взаимно влияют друг на друга. Вопросы и задания 1. Приведите примеры органических веществ, известных человечеству с древних времен. Разъясните положительные стороны алхимического периода развития органической химии.

Перечислите фамилии ученых, внесших наибольший вклад в создание и развитие теории химического строения органических веществ. Объясните сущность понятия «химическое строение вещества».

Укажите валентности атомов углерода и кислорода в органических соединениях. Какие факторы влияют на физические и химические свойства органического соединения? Приведите электронную формулу молекулы метиламина.

Составьте структурные формулы веществ линейного и циклического строения с одинарными связями, в молекулах которых содержится пять атомов углерода. Попытайтесь написать формулы двух веществ разного химического строения с молекулярной формулой C2H4Cl2. Помните, что формулы такого вида н 1 н С1 1 н 1 1 н—с 1 с—С1 1 1 н—с— 1 1 -с—н 1 1 н 1 С1 1 С1 1 н представляют собой изображение одного и того же вещества. Химические связи в органических соединениях Образование химической связи Вы уже знакомились с типами и способами образования химической связи, поэтому в начале параграфа кратко повторим основные положения. Основным типом химической связи в органических соединениях является ковалентная связь. Ковалентная связь в химических соединениях возникает в результате обобществления электронов с образованием общей электронной пары между двумя атомами. Распределение электронной плотности при перекрывании s-орбиталей и образовании ковалентной связи в молекуле водорода показано на рисунке 10.

Правообладатель Народная асвета Химические связи в органических соединениях 17 При сближении двух атомов водорода и образовании химической связи между ними сила отталкивания ядер друг от друга уменьшается, поскольку их разделяет область с повышенной вероятностью нахождения электронов. Возникают электростатические силы, удерживающие я,дра на определенном расстоянии друг от друга за счет кулоновского взаимодействия положительно заряженных я,дер и отрицательно заряженного электронного облака в межъядерной области. Область повышенной электронной плотности Рис.

Схема перекрывания s-орбиталей Электронная пара образовавшейся химической связи принадлежит одновременно обоим ядрам. Аналогично образованию связи в молекуле водорода происходит образование углерод-углеродных связей в органических соединениях, например в молекуле этана. Перекрывание орбиталей в молекуле этана происходит по межъядерной оси, проходящей через условные центры двух атомов. Такого типа связи в органических соединениях называют сигма-связями (а-связь) (рис.

Программа для сборки кубика рубика. Особенностью строения а-связи является повышенная электронная плотность в области между двумя ядрами. Обобществленную пару электронов ковалентной связи С—С изображают двумя точками в электронной формуле. Например, электронная формула молекулы этана: Н Н Н:С:6н Н Н В графической (структурной) формуле этана пару электронов между двумя атомами углерода или между атомами углерода и водорода изображают в виде черточки: Н Н н—С—С—н н н Рис.

Схематическое изображение образования а-связи перекрыванием орбиталей Правообладатель Народная асвета 18 Теория химического строения органических соединений Часто используют сокращенные структурные формулы, в которых химическую связь между атомами углерода и водорода не изображают, а иногда не изображают и связь между атомами углерода, как это видно на примере формул этана: СН3СН3, или Н3С—СНз, или СНз—СНз Последний способ изображения химической связи в молекуле этана не должен ввести вас в заблуждение: показана связь между двумя атомами углерода! Другой тип химической связи — пи-связь (п-связь) (рис. Химическая связь такого типа образуется за счет бокового перекрывания р-орбиталей.

Перекрывание происходит не вдоль оси, соединяющей условные центры атомов, а по обе стороны от нее. Различные способы схематического изображения образования п-связи перекрыванием р-орбиталей п-Связь образуется между атомами, уже связанными а-связью, поэтому связь такого типа называют двойной.

Такие связи характеризуются повышенной электронной плотностью. Двойные связи содержатся в алкенах, диенах, а также в карбонильных соединениях: Н Н / с=с / н н этилен н н / с=с н / / н с=с / н н бутадиен-1,3 н с=о / н формальдегид Образование п-связей происходит и в молекулах, содержащих бензольные кольца: Правообладатель Народная асвета Химические связи в органических соединениях ОН 19 NH2 бензол фенол анилин Существуют также органические соединения, в молекулах которых между соседними атомами имеется одна а-связь и две п-связи.

Связь такого типа, например в молекуле ацетилена, называют тройной: H—^=С—H ацетилен Образование тройной связи и химических связей в молекуле бензола будет рассмотрено позже, в соответствующих параграфах. Если ковалентная связь образуется между одинаковыми атомами, например между атомами углерода в молекуле этана, вероятность нахождения электронной пары в области пространства между я,драми приблизительно одинакова для каждого из этих атомов. Образующуюся ковалентную связь называют неполярной. Если связь образована между атомами различной электроотрицательности (А—В) (рис. 13), то электронная плотность смещается в сторону атома с большей электроотрицательностью (атом В). Ковалентную связь такого типа на- 5+ 5- зывают полярной. В этом случае.

атом В приобретает частичный отрицательный заря,ц 5-, а атом А — частичный положительный заря,ц 5+, при этом молекула остается электронейтральной (греческая буква 5 (дельта) обозначает заряд меньше единицы). Большей электроотрицательностью по сравнению с углеродом обладают, например, атомы азота, кислорода и фтора (табл. Схематическое изображение полярной связи Таблица 2. Относительные электроотрицательности некоторых элементов Элемент H C N O F Cl Br Величина 2,10 2,50 3,07 3,50 4,10 2,83 2,74 Правообладатель Народная асвета 20 Теория химического строения органических соединений Полярные ковалентные связи характерны, например, для галогеналканов: 5+ 5- СНз— CH2—CH2—I 1-иодпропан 5+ 5- СН^С!

Скачать Учебник По Химии 11 Класс Ельницкий Шарапа

Хлорметан 5+ 5- СН^ CH^Br бромэтан Различная электроотрицательность атомов является только одной из многих причин неравномерного распределения электронной плотности в органических соединениях. Химические связи и реакции органических соединений В реакциях органических соединений происходит разрыв старых химических связей и образование новых. Например, в случае реакций присоединения брома к алкенам происходит разрыв п-связи в молекуле алкена и образование двух новых а-связей С—Вг: СН^^ СН2 + Вг2 12-v^ii2 ■ этилен CH2Br—CH2Br 1,2-дибромэтан Аналогично происходит разрыв двойной связи альдегидной группы в случае карбонильных соединений: О Н // НдС —С н уксусный альдегид + н—н Н3С—с—он н этиловый спирт В большинстве случаев образование новых химических связей определяют электростатические взаимодействия. Например, группы атомов, имеющие частичный отрицательный заряд (избыток электронов), предпочтительно взаимодействуют с атомами молекул, имеющими частичный положительный заряд (недостаток электронов).

Рассмотрим в качестве примера взаимодействие галогеналканов с водными растворами щелочей. В реакции между хлорэтаном и гидроксидом натрия образуется этанол: 5+ + - СН3—СНз—С1 + NaOH хлорэтан що СН3—СН2—он + NaCl этанол Правообладатель Народная асвета Химические связи в органических соединениях 21 В данном примере взаимодействие частицы с отрицательным заря,цом (ОН-) приводит к образованию новой связи с атомом углерода молекулы хлорэтана, имеющим частичный положительный заря,ц, и к одновременному разрыву связи Cl. Ароматические соединения характеризуются повышенной электронной плотностью бензольного кольца, поэтому реакции замещения атомов водорода кольца проходят с участием частиц с положительным зарядом. Например: Н Н н н + но-^1 азотная кислота реагент Н' NOo Н + Н^О нитробензол f бЛ 5+ 1 Вг+Вг бензол бром А1Вг, + 5+5- НВг бромбензол Для органических соединений характерны в основном ковалентные химические связи.

Учебник По Химии 11 Класс Ельницкий Шарапа 2013

В органических соединениях существуют одинарные и кратные (двойные и тройные) ковалентные химические связи. При химических реакциях образование новых связей часто определяется электростатическими взаимодействиями.

Вопросы и задания 1. Объясните образование ковалентной связи. За счет чего она возникает? Какая связь называется неполярной?

Составьте электронную формулу молекулы этана. Охарактеризуйте типы химических связей в молекулах метана и этена (этилена). Укажите основное различие а- и п-связи. Приведите два примера органических соединений (структурные формулы), содержащих одинарные С—С-связи. Правообладатель Народная асвета 22 Теория химического строения органических соединений 7. Приведите структурные формулы двух органических соединений, содержащих двойные связи. Приведите по одному примеру органических соединений с полярными и неполярными ковалентными связями.

Предложите структурную формулу конечного продукта взаимодействия серной кислоты с бензолом. (Если в структурной формуле конечного продукта имеется связь С—S, поздравьте себя с успехами в изучении органической химии.) § 4. Классификация органических соединений Органические соединения в зависимости от строения углеродной цепи можно классифицировать на ациклические и циклические (рис.

К ациклическим (алифатическим) относят органические соединения с открытой цепью атомов, чаще всего атомов углерода, однако в цепи могут быть атомы других элементов. Например, сокращенные структурные формулы представителей разных классов алифатических соединений: СНд— СНз— СНз— СНз бутан 4 3 2 1 СН2=СН—CHg—CHgOH бутен-3-ол-1 CHg—сн—СН = СН2 СНз 3-метилбутен-1 4 3 2 1 СН3—СН2—СН2—СН2—С1 1-хлорбутан Рис. Классификация органических соединений Правообладатель Народная асвета 4 3 Классификация органических соединений 23 Циклические соединения разделяют на карбоциклические и гетероциклические. В карбоциклических соединениях углеродный скелет построен только из атомов углерода. Карбоциклические, в свою очередь, подразделяют на али-циклические, например циклогексан: или сн^ сн сн^ сн и ароматические, например бензол:,СН сн сн ч сн или СН сн В гетероциклических соединениях в цикле вместо атомов углерода могут находиться один или несколько атомов других элементов (гетероатомов), например: хн сн сн ч„ хн сн сн сн ч 'N сн—сн сн сн сн сн сн 4nX о пиридин пиримидин фЗфан В зависимости от наличия или отсутствия функциональных групп органические соединения можно классифицировать на углеводороды (табл.

3) и функциональные производные углеводородов. Классификация углеводородов Название класса Простейший представитель Структурная формула Название1 Алканы н Метан н—с—н 1 1 н Правообладатель Народная асвета 24 Теория химического строения органических соединений Продолжение Название класса Простейший представитель Структурная формула Название1 Алкены /С — или Н2С = СН2 Н Н Этен (этилен) Диены Н2С = СН —СН = СН2 Бутадиен-1,3 Алкины н—С = С —Н или НС = СН Этин (ацетилен) Ароматические углеводороды Н J Х 1 J lc^^j н Бензол 1 Названия даны по систематической номенклатуре ИЮПАК (в скобках приведены тривиальные названия). В зависимости от типа химической связи между атомами углерода соединения разделяют на насыщенные, ненасыщенные и ароматические. Углеводороды, имеющие в углеродной цепи только одинарные С—С-связи, называют насыщенными. К ним относятся алканы и циклоалканы.

Углеводороды, имеющие в составе молекул двойные или тройные (кратные) связи, называют ненасыщенными: алкены, алкины, диены. Соединения, содержащие функциональные группы, приведены в таблице 4. У Функциональная группа — это атом или группа атомов, определяющие наиболее характерные химические свойства и принадлежность к данному классу органических соединений.